Token2Shellに秘密鍵を認識させるのに一苦労したので、メモ。
今日のBGMは「七色ジェネレータ/窓辺ななみ」です。春に心が動く力学…。

https://www.microsoft.com/ja-jp/store/apps/token2shell-md/9nblggh2ncx9
Putty君の方がSSHの諸々のバグにも対応してくれてて個人的には好きなのですが、いかんせん壁紙の透過処理がイマイチでねぇ…<そこか?
公式らしきドキュメント(英語)はこちら。
「公開鍵と秘密鍵をペアにして置いてくれ」以外、あまり細かい事は書いてありません。

設定画面にホームディレクトリを変更するとMyDocuments等も使えるようになりますが、既存の設定ファイルがコピーされない為、エラーが出る場合があります。
当方の環境ではキーマップ定義ファイルが不足しており、Windowsが毎回エラーを吐きました。
(だって英語アプリケーションなのに、日本語でエラー出るんだもん…。)

調べたところ、結論として以下のディレクトリが当方の環境でのホームディレクトリでした。

%AppData%\..\Local\Packages\58486ChoungNetworks.Token2ShellMD_wdbh2zj61pq3j\LocalState\Token2Shell

途中乱数らしき名前なので、いろいろ環境依存だと思います。この中の「ssh\keys\」以下に、秘密鍵と公開鍵を配置することで、AddressBookでキーペアが選択できるようになります。
ファイル名の例) 
contoso - OpenSSH形式秘密鍵
contoso.pub - OpenSSH形式公開鍵